L-薄荷醇(环类单萜种类之一)

薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。

理化数据

物性数据

折射率(nD20):1.46

比旋光度(589nm,c=10,EtOH):-51º

自燃点或引燃温度(ºC):91

毒理学数据

急性毒性

大鼠经口LD50:3300mg/kg;大鼠腹腔LD50:700mg/kg;大鼠皮下LD50:1mg/kg;小鼠经口LD50:3400mg/kg;

小鼠腹腔LD50:6600mg/kg;小鼠皮下LD50:5mg/kg;猫经口LD50:800mg/kg;毛静脉LDLo:34mg/kg;兔子,皮肤接触LD50:>5mg/kg;

兔子腹腔LDLo:2mg/kg;豚鼠腹腔LDLo:4mg/kg

致突变性

DNA的修复检测系统:细菌-枯草芽孢杆菌:10mg/disc

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

摩尔折射率:47.83

摩尔体积(m3/mol):175.5

等张比容(90.2K):409.8

表面张力(dyne/cm):29.7

极化率(10-24cm3):18.96

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):3

氢键供体数量:1

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积20.2

重原子数量:11

表面电荷:0

复杂度:120

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:3

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

合成方法

薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。

唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。

合成薄荷脑的方法有多种

1.从香茅醛中制造利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。

2.从百里酚中制造在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。

用途

薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。

安全信息

安全性描述

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

S29:Donotemptyintodrains.

不要将残余物倾入排水口。

S36/S37/S39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

危险性描述

R41:Risk of serious damage to eyes.

对眼睛有严重损害的风险。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

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